こんにちは、ワタナベです。
普段はフリーランスエンジニアとして働きつつメンタしております。

「未経験からフリーランスエンジニアになるにはどうしてら良いですか？」という質問が多いので、個人的な回答を書いておきます。

まずフリーランスエンジニアになるには

これは簡単で、開業届を出せばなれます。
役所への移動時間を考えても、数時間で終わります。

これは適当言っている訳ではなく、本当にそれだけです。逆にこのステップはどうでもよく、フリーランスエンジニアとして働くには以降の話の方が重要です。

フリーランスエンジニアになったとして仕事を取れるのか

前述したとおり、フリーランスエンジニアになるだけなら誰でも簡単になれます。

ただ皆さんが気になっているのは、このなり方ではなく、なった後に仕事を取れるのか？という部分だと思います。

この点について、野球を例に回答していこうと思います。
これは別に言葉遊びをしたい、とかそういう話ではなく、エンジニアだろうが野球だろうが同じ話だと思っていて、野球の方が皆さんにとって身近で、考えやすいかなと思っているためです。

野球を例に考えてみる

例として、「野球未経験だけど、どこかのチームに所属するより、自分で監督としてチーム作って自由に働きたい」というケースを考えてみます。

未経験でそんなこと出来る訳ないだろと感じる方も多いかもしれません。でも、「未経験でフリーランスエンジニアになるにはどうしたら良いですか？」という質問は、まさにこれをしようとしているのです。違うのは職種だけです。

では、未経験からフリーランスエンジニアになることは不可能なのか？そんなことは無いと思ってます。（あくまで「不可能ではない」と言っているだけで、勧めてる訳ではないのであしからず）

ではどうすれば良いのか？

未経験から野球のチームを作るにはどうすれば良いか

普通にやったら、無理ですね。フリーランスエンジニアと同じで、チームを作ること自体は簡単（作ったって周りに言うだけ）ですが、客（メンバ）が来ないです。

では、どうすれば良いか？メインどころは以下の２ケースかと思ってます。

  • 最初からコネがある
    例えば、近所の野球少年やその親御さん達にコネがあり、自分がチームを作ると、その子達がチームに入ってくれることが分かっているケースです。

  • 実績を作る
    コネ以外で客を集めるには実績が必要です。なぜなら、誰かも分からない人がチームを作っても、加入するメリットが無いからですね。
    でも、チームを作ったのが、プロ野球選手だったらどうでしょう？「あのプロが教えてくれるなら、加入したい」と思う子ども達は増えるでしょう。
    そのためには、自分がまずプロになって実績を積んで、その後で自分のチームを作る必要があります。

エンジニアでも同じこと

フリーランスエンジニアでも同じことです。

よくある質問で、「まずはフリーランスになる前にどこかのIT企業で実績を積んだ方が良いのでしょうか？」というものがあります。

私の回答は、「コネがないならどこかのIT企業で実績を積んだ方が良い」です。

理由は前述した「実績を作る」のためです。

逆に言えば、コネがあれば必ずしもこの限りではありません。

ただ、少し考えてもらえればイメージできると思いますが、実力もないのにコネだけでやりくりした場合、最初はある程度軌道に乗せれるかもですが、コネがなくなった途端に仕事が無くなります。
定年までの数十年間、コネだけで生きるのは不可能とは言いませんが、結構リスクだと思ってます。

結論

結論としては、未経験からフリーランスエンジニアになるためには、以下のいずれかのケースかなと思います。

  • コネで仕事を始める

    • その仕事を精一杯やって実力および実績をつけていく
    • 結果としてコネ以外でも受注できるまで成長する

  • IT企業で経験を積んでからフリーランスになる

    • コネが無い場合はこのケース
    • 企業選びは重要で、手を動かせる企業で経験を積むのが有利。書類作業や管理系の仕事ばかり任せられる企業だと、開発スキルが身につかないのでフリーランスになってから案件選びが難しくなる

  • 上記ができない人はあきらめる

    • 個人的にフリーランスエンジニアになったから何？って思ってます（別にお勧めしないとかの話ではなくて、他にも面白い働き方いくらでもあるでしょうって意味です）
    • 自分に合った仕事してるときが一番楽しく人生謳歌できると思いますし、仕事にのめり込める人が結局どの分野でも最強だと思ってます

長文になりましたが、何かしら誰かの参考になれば。