仮想環境でのアプリ開発のツボ・コツや最新技術を教えてほしい

勉強のために買ったプログラミング本を写経したりする際に、環境設定等で躓くことが多いです。そんなときに相談できる相手が欲しいです。アプリレイヤー以外の知識も含めて色々教えて頂けるとありがたいです。今年中に、"Fluent Python"が楽しく読めるレベルになりたいです

【教えてほしいこと】
　・プログラミング。言語は主として、Python。サービスやフレームワークは何でも
　・上記の、仮想環境における環境設定全般
　・まともなデータモデリング手法（ちゃんと正規化された高速で動くRDBの、自力設計）
　・Pythonがそれなりにできるようになったら、C/C++
　・IDEの使いこなし

【興味対象】（作りたいサービスのジャンル）
　・英語学習
　・マッシュアップ系アート、ジェネラティブアート 等
　・現実世界のモデリング、または、抽象概念化

【簡単な自己紹介】
　・文学部出身（数学・物理・化学はやや苦手）
　・現職は戦略系の経営コンサル（かれこれ10年程度）
　・業務でプログラミングをした経験は、VBAをちょっと使った程度
　・業務寄り要員として、金融系業務システム開発の支援をした経験はあります(SOE/SORメイン)
　　※企画～要件定義、外部設計レビュー、若干のコードレビュー(java)、ST/UAT、リリース

【こちらのサイトの生徒としての特性】
　・基本的には仕事漬け。質問へのレスポンス速度はあまり求めていません
　・これまでの人生で得たすべてを饒舌に織り込みながら、オンラインビデオ会話等で
　　教えてくださる方を歓迎します（予算は適当に書きました。応相談です）
　・コーディングそのものは、勝手にそこらへんのものを写経したりして学びますが、
　　サービス間の連携や、仮想化された開発環境の構成・整理などでよく躓きます
　　※VirtualBox、Docker、K8S、Vagrant、Venv、Git、Githubとかの概念整理が追い付いていません。
　　　また、それらをIDEと連携させたりする上で、非常に苦労しています。直近ではpaizaとVScodeの
　　　リモート連携を断念

【環境】
　・Win10
　・VScode / Pycharm

※転職の意思は全くありません。プログラミングで収入を得ることにも、今は興味を持っていません
※今は、「Python プロフェッショナルプログラミング 第３版」でやや詰み気味