Illustratorでタイポグラフィなどの学習をモチベ管理してくれる方いますか？

【教えてもらいたいこと】
デザイン/グラフィックデザイン

【具体的な相談内容】
Illustratorを使いタイポグラフィで、タイトル作字ができるようになるでのサポートをしていただける方を探しています。

■相談した理由
Webデザインは12年目のベテランなのですが、イラレに苦手意識があり、業務も基本はフォトショとXdやFigmaです。素材を探し作ることが多いため、初心に立ち戻りイラレを克服したいと考えています。

タイポグラフィとしたのは、仕事でキャンペーンを作ることも多く、タイトルの文字組でフォントを選んで終わることが多いため、タイポグラフィを学ぶことでその先のクオリテイを目指したいと考えています。

■お願いしたいこと
・学習のロードマップがあると嬉しい
・業務に追われているため、かつ、一人では三日坊主なので、言い訳できないようにモチベ管理をしてもらえると嬉しい。褒められる方が嬉しいかもです。
・教材はお任せ、本や動画などすでにある教材でも良い、学びに適してるものを提示していただけたら嬉しい
【目安予算】
30000円