今後の指導を含めたキャリア相談をお願いします。

【教えてもらいたいこと】
プログラミング/フルスタック

【具体的な相談内容】
【概要】
私のキャリア内容を聞いた上で、学習プラン作成を含めた最適なキャリアについて相談をお願いします。

【背景】
現在51歳で事業会社で情シスと社内で利用しているシステムのサポート業務を行なっています。
その前は10年間のブランクがあり、それ以前は社内で運営していたサービス（ソーシャルゲーム系等）の開発を担当していました。
最新の開発手法では経験がありません。具体的に言うと、テストを書いたことがなく、社内サーバーを使った開発がメインで、Dockerを使った開発は経験がありません。

今の会社に入る時にこちらは開発業務を担当するつもりでいたのが、ミスマッチがあって実際はサポート業務が主となっており、開発に関係する業務はほとんど携われない状況です。
最近、待遇と職務両方で不満が出てきたため、転職か、できれば時間の自由が効くフリーランスになりたいと思っています。

他の一貫した開発経験がある人ほどでもなく、しかし未経験には程遠いため、今後の自分のキャリアへの基準を出してくれる方に相談をお願いしたいと考えています。
少し勉強すれば案件を紹介していただけるレベルという超楽観的な観測か、今のまま運用をやっていた方がいいと言う超悲観的な現実まで、受け入れる準備はあります。

相談をお願いする方には、今の会社に入る際にポートフォリオがわりに作成したシステムのGithubのURLをご案内するので、それを合わせてエンジニアとしての評価をしていただければと思います。
【目安予算】
10000円