Python+Flask+Vue.jsでシステム開発

【教えてもらいたいこと】
プログラミング/サーバーサイド

【具体的な相談内容】
①Python+Flask+Vue.js
こちらは継続的なサポートをしていただきたいです。
今までHTML、CSS、javascript、PHP、wordpressなどを１０年ほど扱ってきましたのである程度、自力で解決出来ました。サーバーサイドに比べれば、検索でほとんど解決できます。心配なのはサーバーなどとの連携SESSIONやクッキーやセキュリティ面です。
wordpressの場合、SQLなど意識しなくてもデータベースに書き込んだり、編集することが出来ました。なので、その辺が苦手です。Google検索と書籍を見ながらCRUDシステムまでは自力で作れています。ただ、疑問に思うところなどもありますので、気軽に質問したいです。
１０年以上プログラミングをやっていますが、本職は塾の経営者をしております。全て独学ですので、知識が偏ったりしているかもしれません。その点、ご理解ください。

②CentOS + Flask + Nginx + uWSGIで特定のドメインで表示
サーバーサイドがかなり苦手です。ほぼ素人状態ですが、２年前にGoogleで調べながら自力で表示するところまで出来ました。前回作ったCRUDシステムをさらに改良しようと思い、pythonファイルなど編集してアップロードしたところ、表示が何も変わらず。Nginxを再起動しても変わらず、main.pyやhtmlなどを変更しても何も表示が変わらず、途方に暮れ、uWSGIを再起動したところようやくエラーが出て止まりました。２年ぶりなのでこの際、最新のFlask + Nginx + uWSGIにして再表示するところまで行きたいと思っています。Nginxの最新版のインストールまでは終わっています。テラテイルで質問して解決出来ましたが、自力ではまたかなり時間がかかりそうなのでメンターの方に教えをこいながら進めていきたいと思います。
TeraTermを使ってインストールなどを行っています。サーバーサイドは本当に苦手で知識がありません。素人同然ですが、ご教授よろしくお願いいたします。
【目安予算】
10000円