【デザイナー・ディレクター / 起業・独立】疑問点に答えてくださる方を探しています

【教えてもらいたいこと】
ビジネス/起業・独立

【具体的な相談内容】
【現在の状況】
現在、エンタメ系スタートアップのデザインチームリーダーです。ディレクション・デザイン制作・プロジェクト推進（PM的な役割）等を担当しています。

将来的には、会社員を続ける選択肢も持ちつつ、デザイン/ディレクション領域で独立して継続的に収益を得られる状態を作りたいと考えています。
ただ、「いつ・どの順番で・何を積み上げるべきか」がまだ整理しきれていません。

【相談したいこと】
独立経験のあるデザイナー / アートディレクター / クリエイティブディレクター / 制作会社経営経験者の方に、以下について壁打ちさせていただきたいです。

私の現在地（スキル・経験）で独立可能性があるか
独立するなら「プレイヤー型（制作受託）」と「ディレクション型（企画・進行管理）」どちらが現実的か
副業からどのように案件を増やしていくべきか
営業・集客・リピート獲得をどう設計するか
会社員を続けながら独立準備するロードマップ
収入面・リスク面でどのタイミングなら独立判断できるか

なんとなく独立したいではなく、具体的なロードマップを作りたいです。現実的かつ厳しめの視点でアドバイスいただける方だと嬉しいです。
【目安予算】
10000円