【未経験からフリーランスへ】Mac・Illustrator初心者がグラフィック＆Webデザインの基礎から学びたい！

【相談背景】
現在、印刷会社で営業職として勤務しています。日頃から様々な印刷物やデザインに触れる中で、以前から「自分自身の手で制作を行いたい」という強い興味を持っていました。
将来的には、組織に縛られずフリーランスとして独立し、在宅などでデザインの仕事をしていきたいと考えています。
今回は、印刷会社の営業としてのバックグラウンドを活かしつつ、完全に制作未経験の状態からプロのグラフィック・Webデザイナーとして自立するためのステップや、実践的なアドバイスをいただきたく、メンターを募集いたしました。

【現在の状況】
機材・環境： PCを揃えこれから本格的に学習を始める環境を整えた段階です。
スキル： Adobe Illustratorの操作も含め、デザインソフトの使い方はこれから学んでいく完全な未経験・初心者です。
学習時間： 平日夜や休日

【相談したいこと】
学習ロードマップの策定： 未経験からMacを使って、まずはAdobe Illustratorの基本操作からどのようにデザインの練習を進めるべきか、具体的なステップを教えていただきたいです。
実践的な制作・添削： 名刺やチラシ、パンフレットなどの印刷物や、Webデザインの課題に取り組み、プロの目から見たフィードバックや修正のポイントを定期的にお願いしたいです。
将来的な案件獲得について： 印刷業界でのバックグラウンドも意識しつつ、初心者がスキルを身につけた後、どのようにポートフォリオを作成し、クラウドソーシング等で最初の案件を獲得していけばよいか、ロードマップをご相談させてください。