Pythonで画像を判定するプログラムを作るための学習ルートを教えてください

【画像が正解データと合っているかどうかを判定できるAIを作りたい】
2021年4月現在、プログラミング学習歴は6か月です。職業は教育職です。
これまでは主に、Google Apps Scriptでプログラムを作り、業務改善に取り組んできました。

GASで作りたいものは大体作ってきたのですが、次に、Adobe イラストレーターやフォトショップで作成された画像が見本の画像と合っているかを自動で判定する画像認識プログラムを作ってみたいと思っています。

そのために何が必要なのか、学習のロードマップを知りたいです。
ビッグデータは生成できないので、レスデータでGAN(敵対的生成ネットワークとやら)を使うのかなと思っていますが、どのような学習が必要になりますでしょうか。

【現状のスキルや知識】
・pythonの基本文法は習得しているが、実際に何かを作ったことはない（ProgateやPyQで学んできました）
・理系の大学卒で、線形代数や微分積分は昔にやったことがある。数学も嫌いではないが、機械学習についてはほとんど分からない。

曖昧な点などありましたらご指摘いただけるとありがたいです。

今回は単発の希望ですが、内容によっては継続契約も考えています。
どうぞよろしくお願い致します。