Gatsby.js + Contentful + TailwindCSS で環境構築をしたい

Gatsby.js + Contentful + TailwindCSS でブログを運用する環境を構築をし始めたのですが、思うようにいかず困っております。

これまでは
Contentful公式？のgatsby-starter ( https://www.contentful.com/r/knowledgebase/gatsbyjs-and-contentful-in-five-minutes/ ) を使ってGatsbyプロジェクトを作成、成功
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Sassのプラグインを導入( https://www.gatsbyjs.com/plugins/gatsby-plugin-sass/ )
※ 最初.scssのmoduleが読み込まれない問題が発生したが自己解決（なんで解決したのかよくわかってない）
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せっかく新しくサイトを作るのだから流行りを試してみようと思いTailwindCSSを導入( https://tailwindcss.com/docs/guides/gatsby )
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TailwindCSSが反映されない
原因がわからず色々いじってGatsbyとプラグインをアップデートしたりしてたらエラーがエラーを呼び収集がつかなくなってしまう

という流れで現在に至ります。

私自身これまではWordPressなど環境構築込みのCMSで修正程度にプログラミングをした経験しかなく、環境構築から自分でやるのは初めてです。そんなこともあり基本的なことがわかっていない（なにがわからないのかもわかっていない）ので、基礎の基礎から教えていただける方を募集しております。
具体的には、コードは無理なく読めるのでコーディングについて教えてもらうことはあまりないかと思うのですが、Gatsbyのファイル構成（どこに何があってどことどこがどう繋がっていてどこで何ができるのか）、プラグインの仕組み、バージョンの管理方法、エラーが出た時の探り方など、コーディングを始めるに当たって土台を整備するために必要な知識をつけたいです。

ゴールは、Gatsby.js + Contentful + TailwindCSSでブログを更新できる環境を作ること（構成とデザインは一旦置いておく）。
欲を言えば、今後のバージョン管理やデバッグも自分自身で行えるようになることです。