ワードプレスを使ったマッチングサイトを創りたい。

現在、健康相談および美容といった専門領域のマッチングサイトを創りたいと考えています。

【お願いの背景】
ワードプレスを用いたホームページ（自社）サイトは作ったことがあるのですが、マッチングサイトのようなユーザーに投稿をさせる機能を持たせたサイトを創るのが初めてで、サイト骨格は作ったものの、どこをどうやって作りこんでいけばいいのかとても困っています。
最初から業務委託をすればいいのかもしれませんが、まずはある程度ニーズを確認した上で投資をしていきたいと考えているため、まずは自身でできるところまで作りこんでいこうと考えています。

【お願いしたいこと、困っていること】
まさに本サイト様のような構成を目指しているのですが、次のような機能で困っております。
画面共有しながら初心者にもわかりやすくご教授頂ける方を探しています。
・ユーザーの投稿により案件を登録できる仕組み
・案件に応募できる仕組み
・ユーザー様の投稿により勉強会などのイベント投稿できる仕組み
・当該サイトの中で予約できる仕組み
・（可能であれば）決済システム

※サイトの概要
医療および美容の専門家がアドバイザーとして登録し、健康および美容について
専門家およびユーザーがお互いにマッチングでき、イベントにより両ユーザーがともに学びができるサイト
例）管理栄養士による糖尿病のためのレシピ提案や講座、薬剤師による自分にあったサプリメント相談など