勉強していること

wordpressを使ってオンラインサロンや、とある専門職の予約システム、物販の決済システムなどの開発を行っております。
自分のためのシステム開発を10年近くやって参りましたが、同業の知人からいろいろ頼まれている内に、手に負えない箇所も出てきました。

プログラミングは、独学でJavaやjavascript、PHP等を学んでおります。
正式な技術者としての業務経験はありませんが、過去に知人の会社の業務管理システムをGAE/Jで作り上げたことがあります。

困っていること・サポートしてほしいこと

これまで、基本的なことは自分で調べてマスターして参りましたが、
昨今は何を学べば良いかをゼロから調べる時間が取れないことが多くなって参りました。
そこで、学習への最短ルートを提示して、かつ私の考えが正しいか導いてくださる先生を求めています。

また、今後は専門的な部分を外注することも考えているのですが、何分「IT業界」について素人ですので、そのあたりのアドバイスももらえるとなお助かります。

とりあえずのこととしては、ワードプレスのメンバー管理システムや決済システムの設定が合っているかを教えていただきたいです。
wp.insiderのSimple Membershipを使っています。

可能であれば、プラグインを拡張するなどして、サロン運営の自由度を高めるための方策のアドバイスなどもいただければ幸いです。
さらに、ゆくゆくは、予約システムの開発などについて、ご教示くださればありがたいです。

上記すべてではなく、部分的に対応可能という方でもありがたいです。
コンタクトをいただければ詳細を説明いたします。

予算

サポートいただける内容と料金をお示しいただければ幸いです。
部分的に単発でも、あるいは月額制でもどちらでも大丈夫です

どうぞよろしくお願いします。