こんばんは!
タイトルの通りで、経験豊富なエンジニアの方に相談に乗って頂きたいと考えています。
※愛知県に住んでおります。名古屋のことに詳しい方に相談できると助かります。
IT業界に足を踏み入れてまだ若いので、できれば羅針盤の様になって頂けると助かります。

<質問>
1.もう少し知識を蓄えるべきか?
 短期的な目標:Javaで名古屋市に転職したい。

やっていること
・某フリーランスエージェントさんで数度相談。
・回答/実務経験がないため、実務経験を積んでからの応募であればフリーランス紹介してあげる
・社内で希望を伝えるものの派遣先、所属元とも良い返事はくれる(夏以降、不確実)
・VBAだけでなく、QlikView、PL/SQL等、新規で勉強せざるを得ない案件がどんどん振ってくる
・Javaをスクールに入って勉強中(Twitterで勉強時間、内容をツイートしてます)

1-1.(歳もあり)無駄足は踏んでいられない。。。
・Javaを未経験からフリーランスでいけるか?
・PL/SQLはまだしも、進みたい方向性とは若干それているQlikViewなどの開発業務をどこまで習得していくべきなのか(もう、転職してしまうほうがいいのか?)

1-2.いきなり、Javaでフリーランスはいけるか?
・実務経験が必要!って言われますので、難しいとは思いますが…。

2.(方向性)
・若者や、後輩を派遣先の社員に売り込む
・話を聞いてあげて、モチベーションを上げる
・案件貰う(社内で)
等は、得意分野です。全体で足りてないところや、コミュニケーションを取り、
コミュニケーションエラーを予防することなどの潤滑油のような役割はできます。
ただ、これをやってると自分の仕事時間、ひいては勉強時間も減少します。

↑こういう立場で感謝される分野は、IT業界でいうとどのポジションでしょうか?
昔から、教育分野等に関心がありましたので、元々持っているこの能力の活かし先があれば、
教えていただきたいです。

また、人の世話している状況ではないと思いますが、
周りの状況を見ているとフォローせざるを得ない環境です。
なにか方策ありませんか?とお伺いしたい。

3.状況を見て頂いて
・私の立場であれば、すぐに引っ越しますか?
・転職検討しますか?
・どんな会社を検討しますか?
・SES十社くらい、自社開発の会社は数社巡りました。
 手っ取り早く特定のスキルを上げるにはどういう会社に所属するとベストですか?

4.マンツーマンでガッツリ、
 師匠みたいな人を作って1から10まで教えてもらいたいのですが、
 弟子みたいな人がいて、がっつり見たい!みたいな教育に関心のある方いらっしゃいませんか?
 当初、Javaを...と思っているのですが、最新技術より、まず土台を固めたいと思っています。

<状況>
・現在、VBAで開発職1年経験、2年目(元々事務職で、オンラインでVBAを独学、VBA自体は3年目)
・現所属会社の派遣先におけるリーダーです
・自宅から2時間程度掛けて、職場まで通っています(職歴は1年と2ヶ月)、遠いです。。。
・転職を考えています(名古屋市で働きたい、今は三重県で就業)
・ただ、実務経験がないと、Javaで就業するのは難しいと思っています。
・Javaについては好意的な返答をいただけているため、気持ちを抑えて習得中。

・面接を受けると、技術的な要素が強い会社以外(SESとか)はほぼ受かります。
頂ける評価:立ち回り能力が高い、コミュニケーション能力が高い、素養がある等

以上です。
基本、お話させていただくと、この内容をお伺いします。
有効なアドバイスあるよ!という方、お声掛け頂けると助かります。